Димитрий Иванович передал престол своему сыну Василию, завещав, чтобы соправительницей ему была мать. Великая княгиня воздержалась от непосредственного участия в государственных делах. Еще при жизни супруга она жила истинно по-христиански, а после кончины его повела строго монашескую подвижническую жизнь, одела власяницу, носила под роскошной великокняжеской одеждой тяжелые вериги. Даже перед близкими своими не желала она открывать свои подвиги; устраивала в великокняжеском тереме званые обеды, но сама не прикасалась к явствам, вкушая постную пищу.

Людская злоба и клевета не обошли ее. По Москве стали ходить нелепые слухи, затрагивающие честь вдовы — княгини. Слухи эти доходили до сыновей. Княжичи, хоть и любили мать и не верили клевете, все же не могли не смущаться. Один из них, Юрий, обратился к матери с вопросом о наветах, порочащих ее. Тогда княгиня собрала всех сыновей своих и сняла часть великокняжеских одежд — дети увидели, что подвижница так исхудала от поста и подвигов, что тело ее иссохло и почернело и «плоть прилипла к костям». Юрий с другими братьями просили прощения у матери и хотели отомстить за клевету. Но мать запретила им и думать о мести. Она сказала, что с радостью претерпела бы унижение и людское злословие ради Христа, но увидев смущение детей, решилась открыть им свою тайну.

Каждый день Евдокию можно было встретить то в одном из храмов, то в монастыре. Поминая своего покойного супруга, она постоянно делала вклады в монастыри, одаривала бедных деньгами и одеждой. Сыновья великой княгини повзрослели, она стала думать о монастыре, в котором могла бы всецело посвятить себя Богу. В сердце Москвы — в Кремле — устраивает она новый женский монастырь (в то время в Москве были два женских монастыря — Алексеевский и Рождественский) в честь Вознесения. Выбрали место у Флоровских ворот. Отсюда она провожала, здесь встречала своего супруга, возвращавшегося с Куликова поля. Поблизости от ворот находился великокняжеский терем, сожженный во время нашествия Тохтамыша. На этом место бывшего княжеского жилища воздвигла великая княгиня монашеские кельи. Одновременно она строила несколько храмов и монастырей в Переславле-Залесском.

С именем великой княгини Евдокии связано одно из самых значительных событий духовной истории России. Совершилось оно во время нашествия Тамерлана в 1395 г. Весть о том, что полчища грозного полководца подошли к границам Руси, привели в ужас весь народ. Великий князь Василий, благодаря влиянию матери, проявил твердость духа, собрал войско и вышел навстречу врагу. Но что могла сделать эта малая дружина перед полчищами непобедимого завоевателя, утверждавшего, что вся вселенная недостойна иметь двух правителей?

Народ, подкрепляемый верой в заступничество Божие, вместе со своей княгиней молился Богу. Евдокия совершала сугубые молитвы об избавлении Руси от гибели. Молитва праведницы была услышана Богом. По совету матери Василий Димитриевич повелел принести чудотворную Владимирскую икону Божией Матери из Владимира в Москву. 26 августа 1395 г. великая княгиня Евдокия с сыновьями, митрополитом, духовенством, боярами, с множеством собравшихся жителей Москвы встретили икону Богоматери на Кучковом поле.[1]

В тот самый день и час Тамерлан в сонном видении увидел «Светозарную Жену», окруженную сиянием и множеством «молнеиносных воинов», грозно устремившихся вперед. По совету своих наставников Тамерлан отдал приказ войскам повернуть от границ Руси.

В 1407 г., после видения архангела Михаила, предвозвестившего ой скорую кончину, княгиня Евдокии решила принять монашество, к которому стремилась всю свою жизнь. По ее желанию был написан образ архангела Михаила и помещен в кремлевском храме в честь Рождества Пресвятой Богородицы.

Сказание говорит, что вступление великой княгини на монашеский путь было ознаменовано Божиим благословением и чудом. Одному нищему слепцу великая княгиня явилась во сне в канун своего пострига и обещала исцелить его от слепоты. И вот, когда Евдокия шла в обитель на «иноческий подвиг», слепец-нищий обратился к ней с мольбой: «Боголюбивая госпожа великая княгиня, питательница нищих! Ты всегда довольствовала нас пищею и одеждою, и никогда не отказывала нам в просьбах наших! Не презри и моей просьбы, исцели меня от многолетней слепоты, как сама обещала, явившись мне в сию ночь. Ты сказала мне: завтра дам тебе прозрение; ныне настало для тебя время обещания».

Великая княгиня, будто не замечая слепца и не слыша его мольбу, шла далее и как бы случайно опустила на слепца рукав рубашки. Тот с благоговением и верою отер этим рукавом свои глаза. На виду у всех совершилось чудо: слепой прозрел! Народ прославил вместе с прозревшим угодницу Божию. По сказанию, в день пострига великой княгини исцелились от различных болезней 30 человек. Постриг совершился 17 мая 1407 г. в деревянной церкви Вознесения. Великая княгиня получила в постриге имя Евфросинии («радость»).